Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Способы полученияДля синтеза алифатических гидроксикислот часто используют пути преобразования в гидроксильную группу иных функциональных групп, содержащихся в замещенных карбоновых кислотах. Это могут быть реакции замещения атомов галогена, восстановления оксогруппы, присоединения воды по двойной связи, т.е. реакции, приводящие к получению спиртов. Гидроксикислоты можно получить из кислот введением гидроксильной группы и из спирта введением карбоксильной группы. 2.1. Гидролиз галогенозамещённых карбоновых кислот. Получение гидроксикислот из галогенозамещенных кислот гидролизом – удобный способ синтеза α -гидроксикислот (α -галогено-замещенные кислоты легко получаются галогенированием карбоновых кислот). При нагревании с водой галоген легко замещается гидроксилом: СН3―СНСl―COOH + HOH ↔ CH3―CHOH―COOH + HCl Действием алкоголятов на эфиры α -галогенозамещенных кислот получают простые эфиры гидроксикислот.
2.2. Омыление гидроксинитрилов Омыление гидроксинитрилов – один из наиболее употребительных способов получения α -гидроксикислот 2.3. Реакция Реформаторского. β -Гидроксикислоты чаще всего получают из эфиров галогенозамещенных кислот по реакции Реформаторского. Действием цинка на смесь эфира галогенозамещенной кислоты и альдегида или кетона получают цинковый алкоголят эфира β -гидроксикислоты, который при действии воды легко дает гидроксикислоту:
Формально эта реакция аналогична реакции Гриньяра. Выходы продукта обычно высокие (50-95%), хотя иногда реакция Реформаторского сопровождается побочными процессами в виде сдваивания галогеноэфира по реакции Вюрца, альдольной или кротоновой конденсации исходного карбонильного соединения и дегидратации продукта в эфиры α,β -ненасыщенных кислот. Вместо карбонильных соединений в этой реакции можно использовать нитрилы. 2.4. Гидратация непредельных карбоновых кислот. Присоединением воды к непредельным кислотам получают β -гидроксикислоты. Акриловая кислота, например, в присутствии H2SO4 присоединяет воду с образованием β -гидроксипропионовой кислоты.
Направление присоединения воды определяется здесь влиянием карбоксильной группы на поляризацию двойной связи. Конечный углеродный атом оказывается более положительным. Недавно предложен новый удобный способ получения β -гидроксикислот из третбутилового эфира уксусной кислоты:
2.5. Окисление гидроксиальдегидов и гликолей. Окислением гидроксиальдегидов и гликолей, например оксидом серебра в аммиачном растворе, получают гидроксикислоты с различным строением в зависимости от положения соответствующих групп в исходном соединении:
Поскольку гидроксиальдегиды образуются при окислении гликолей, последние также можно использовать для получения гидроксикислот.
|