Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Характеристики ароматичности, кислотных и основных свойств гетероцикловАроматические свойства гетероциклов характеризуются следующими критериями: · структурными, заключающимися в наличии циклического сопряжения p-электронов, ведущего к отсутствию заметных различий в длинах связей между атомами в цикле; · энергетическими, выражающимися в наличии повышенной термодинамической устойчивости соединения; · магнитными, характеризующимися способностью поддерживать диамагнитный ток; · химическими, проявляющимися в большей склонности к реакциям замещения, чем к реакциям присоединения. Оценка ароматичности важна для понимания свойств соединений в основном состоянии.
В целом для гетероциклических соединений более характерны основные свойства, чем кислотные. По концепции Бренстеда-Лоури, кислотные свойства могут проявлять (если пренебречь CH-кислотностью) только гетероциклы с пиррольным атомом азота. Число гетероциклов проявляющих кислотные свойства ограниченно соединениями, которые содержат незамещенный пиррольный атом азота, т.е. NH -кислотный центр. Такой центр имеется в молекулах пиррола, индола, имидазола и пиразола. Гетероциклы, содержащие пиридиновый атом азота, обладают большей основностью, чем кислород- и серосодержащие гетероциклы т. к. N -основания сильнее O - и S -оснований. Наличие дополнительного гетероатома в молекуле гетероцикла сказывается на основных свойствах. Так, диазины (пиридазин, пиримидин и пиразин) и все азолы (кроме имидазола) менее основны, чем пиридин из-за наличия в цикле второго гетероатома, оказывающего электроноакцепторное действие. Диазолы (имидазол и пиразол) образуют соли только с участием пиридинового атома азота.
Повышение кислотности гетероциклов, содержащих в молекуле атомы азота пиррольного и пиридинового типов, объясняется электроноакцепторным влиянием пиридинового азота. Поскольку большинство гетероциклов обладает основными свойствами, то можно считать, что соединения имеющие в структуре пиррольный и пиридиновый атомы азота, являются амфотерными.
|