Физические и химические свойства

Гидроксикислоты – жидкости или большей частью кристаллические вещества. В воде они растворимы лучше, чем соответствующие карбоновые кислоты, не содержащие гидроксила. Низшие гидроксикислоты смешиваются с водой в любых соотношениях.

Гидроксикислоты проявляют свойства кислот и спиртов. Как кислоты они дают соли, сложные эфиры, амиды и т.д.:

По сравнению с карбоновыми кислотами с тем же числом углеродных атомов гидроксикислоты (в особенности α -гидроксикислоты) обнаруживают более сильно выраженные кислотные свойства. Так, константа диссоциации гликолевой кислоты в 8,5 раз больше, чем уксусной.

Как спирты гидроксикислоты образуют алкоголяты, простые эфиры, замещают гидроксил галогеном:

Вступление в реакцию спиртового или кислотного гидроксила определяется выбором реагента и условиями реакции. Так, при действии галогеноводородов замещается галогеном только спиртовой гидроксил, а при действии пентахлорид фосфора – и кислотный, и спиртовой. При действии щелочных металлов (натрий) сначала получаются соли кислот, а затем алкоголяты.

При всех превращениях гидроксикислот приходится считаться с взаимным влиянием гидроксильной и карбоксильной групп. Особенно это влияние велико, если эти группы находятся в α -положении. α -Гидроксикислоты обнаруживают ряд специфических реакций, обусловленных взаимным влиянием гидроксильной и карбоксильной групп.

3.1. Восстановление α-гидроксикислот.

α- гидроксикислоты легко восстанавливаются в карбоновые кислоты, например при действии иодистого водорода:

СН₃―СНOH―COOH + 2HI → CH₃―CH₂―COOH + I₂ + H₂O

3.2. Нагревание α-гидроксикислот.

При кипячении с разбавленными кислотами α -гидроксикислоты расщепляются с выделением муравьиной кислоты:

СН₃―СН(OH)―COOH → CH₃―COН + HCOOH

3.3. Реакция дегидротации α-, β- и γ-гидроксикислот.

Реакция отщепления воды позволяет различить α -, β - и γ -гидроксикислоты.