Строение органических веществ

Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N,.

вы помните, что атомы углерода способны образовывать очень прочные связи друг с другом, соединяясь в цепочки. В результате получаются устойчивые молекулы. То, как именно атомы углерода соединяются в цепь (располагаются зигзагом), является одной из ключевых особенностей ее строения. Углерод может объединяться как в открытые цепи, так и в замкнутые (циклические) цепочки.

Важно и то, что строение химических веществ прямо влияет на их химические свойства. Значительную роль играет и то, как атомы и группы атомов в молекуле влияют друг на друга.

Благодаря особенностям строения, счет однотипным соединениям углерода идет на десятки и сотни. Для примера можно рассмотреть водородные соединения углерода: метан, этан, пропан, бутан и т.п.

Например, метан – СН₄. Такое соединение водорода с углеродом в нормальных условиях пребывает в газообразном агрегатном состоянии. Когда же в составе появляется кислород, образуется жидкость – метиловый спирт СН₃ОН.

Не только вещества с разным качественным составом (как в примере выше) проявляют разные свойства, но и вещества одинакового качественного состава тоже на такое способны. Примером могут служить различная способность метана СН₄ и этилена С₂Н₄ реагировать с бромом и хлором. Метан способен на такие реакции только при нагревании или под ультрафиолетом. А этилен реагирует даже без освещения и нагревания.

Рассмотрим и такой вариант: качественный состав химических соединений одинаков, количественный – отличается. Тогда и химические свойства соединений различны. Как в случае с ацетиленом С₂Н₂ и бензолом С₆Н₆.

Не последнюю роль в этом многообразии играют такие свойства органических веществ, «завязанные» на их строении, как изомерия и гомология.

Представьте, что у вас есть два на первый взгляд идентичных вещества – одинаковый состав и одна и та же молекулярная формула, чтобы описать их. Но строение этих веществ принципиально различно, откуда вытекает и различие химических и физических свойств. К примеру, молекулярной формулой С₄Н₁₀ можно записать два различных вещества: бутан и изобутан.

Речь идет об изомерах – соединениях, которые имеют одинаковый состав и молекулярную массу. Но атомы в их молекулах расположены в различном порядке (разветвленное и неразветвленное строение).

Что касается гомологии – это характеристика такой углеродной цепи, в которой каждый следующий член может быть получен прибавлением к предыдущему одной группы СН₂. Каждый гомологический ряд можно выразить одной общей формулой. А зная формулу, несложно определить состав любого из членов ряда. Например, гомологи метана описываются формулой C_nH_2n+2.

По мере прибавления «гомологической разницы» СН₂, усиливается связь между атомами вещества. Возьмем гомологический ряд метана: четыре первых его члена – газы (метан, этан, пропан, бутан), следующие шесть – жидкости (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан), а дальше следуют вещества в твердом агрегатном состоянии (пентадекан, эйкозан и т.д.). И чем прочнее связь между атомами углерода, тем выше молекулярный вес, температуры кипения и плавления веществ.

Задача

Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.

2. Найдём количество вещества каждого атома:
ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
С: Н = 7,0175: 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1: 2,25 (домножим на 4) = 4: 9.
Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.

4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С₈Н₁₈.